关于东方朔的故事很多，大多属于传说，很多志怪类小说里都记载了东方朔的故事。
一次，刘彻在上林苑中见到一棵形状很奇怪的树，就问大家这是什么树。众人纷纷摇头，表示不知道。
东方朔上前说：“我知道，这棵树叫善哉。”紧接着，他给大家科普了一大堆这种树的特性，刘彻命人暗暗标记了这棵树。几年后，刘彻又一次路过这棵树，问东方朔这棵树的名字。
东方朔早就忘了前面那回事，随口糊弄说：“陛下，这棵树叫瞿所。”
这下可被刘彻抓住了，好你个东方朔，看来你是经常欺骗朕啊！几年前你不是说这棵树叫善哉吗，怎么现在又改名了？
东方朔脑子转的很快，马上补救：“陛下，这很正常啊。马小的时候称‘驹’，大了称‘马’；牛小的时候称‘犊’，大了称‘牛’；鸡小的时候称‘雏’，大了称‘鸡’。人也是如此啊，小的时候称‘小儿’，老了以后称‘长者’。前几年的小‘善哉’现在已经长成了大‘瞿所’了。”
刘彻原想借此揭他一次老底，谁知这个妙语连珠的东方朔具有难不倒的辩才，刘彻心中暗自佩服。
东方朔有个独特的爱好——娶媳妇，和一般人不同，他娶媳妇有“三要三不要”原则。一要娶首都长安的妹子，外地的不要；二要娶年轻貌美的，没有姿色的不要；三要一年一换，超过年限的不要。刘彻赏给他的钱财他全都用来换媳妇了。东方朔这样做只能招来他人的羡慕嫉妒恨，被不少人称为“疯子”。
刘彻听说后，感慨说：“假如东方朔当官行事没有这些荒唐行为，你们哪能比得上他呢？”
这几年东方朔虽然如愿以偿留在了皇帝身边，可是他并不开心，他之所以来长安求职，不是为了追求荣华富贵，而是为了一展胸中抱负，不负平生所学。这和后来的李白一样。
然而由于当初那封“另类”的求职书，刘彻虽然多次向他请教问题，他的官职也逐步由待诏公车、待诏金马门直至太中大夫，但始终没有成为刘彻的股肱重臣。在刘彻眼里，东方朔就是个段子手，自己心情不好时陪自己逗乐的，这种人哪有资格谈论军国大事？
对于这种尴尬的处境东方朔也很无奈，他只能继续装疯卖傻，一次次用无厘头的滑稽表演来发泄自己心中的苦闷。
李白一生狂的不行，谁都瞧不上，但他太崇拜东方朔了，有《玉壶吟》为证：【朝天数换飞龙马，敕赐珊瑚白玉鞭。世人不识东方朔，大隐金门是谪仙。
本章未完，请点击下一页继续阅读！