带着英国人呤唎送给太平军的那条蒸汽炮船从吴凇江进兵，与陆师联手攻打上海，上海吴军奋起迎敌，与太平军在各处据点战场展开殊死搏杀。
实力对比毕竟太过悬殊，招架不住太平军靠着兵力优势发起的轮流进攻，上海吴军只能是先后放弃了吴淞口、江湾和洋泾等外围据点，收缩防线以弥补兵力不足的弱点，太平军则步步紧逼，不断缩小对上海的包围圈，又靠着接连的猛攻力战拿下上海吴军不敢主动放弃的虹桥和王家寺两地，继而又在水师炮火的支援下迅速拿下新泾，兵临跑马场，营地距离上海城墙最近处只剩十二里，炮声在上海城内和租界都清晰可闻，太平军此前安插在上海难民中的细作也乘机大肆活动，不断鼓动难民作乱接应太平军攻城，争取烧杀抢掠发大财的机会。
上海保卫战也因此到了最危急的时候，面对着已经近在咫尺的太平军主力，上海吴军只能是硬着头皮大量使用已经无法补给的苦味酸武器稳定局面，同时也大量使用达纳炸药地雷抵御太平军进攻，不惜代价的阻拦太平军的前进脚步。兵力雄厚的太平军则丝毫不惧，一边想方设法的引诱吴军浪费这些先进武器，一边轮流猛攻不断，并成功拿下了上海吴军在浦东的最后一个据点白莲泾，隔着黄浦江炮轰上海城外街区，给人口财富密集的上海城下盯造成了巨大损失，还直接导致了上海城外难民在趁火打劫中发生暴乱。
关键时刻，又是水上战场的胜利给上海吴军打了一针强心剂，在吴老买办的重金招募下，二十个帮会打手驾驶十条满载达纳炸药的蚱蜢舟冲到黄浦江下游，向太平军的风帆船队发起自杀式攻击，成功炸沉炸伤了太平军的六条风帆战船，上海租界里的英法联合联合舰队也乘机出击，迎头痛击被敢死队炸得大乱的太平军水师船队，以少胜多取得胜利，成功把即将严重威胁上海街道租界的太平军水师船队驱逐出了黄浦江，帮上海吴军缓过了一口气。而在吴凇江战场上，吴军蛙人也再次偷袭得手，虽然没能炸毁苏州太平军重点保护的蒸汽炮船，却也成功炸沉了两条太平军的风帆战船，沉重打击了太平军的嚣张气焰。
实在是拿上海吴军动不动就放蛙人出自杀船的无赖战术没办法，加上在水战技术方面和英法联合舰队差着老大一截，李秀成只能是无可奈何的放弃了水陆联合进兵的打算，把进攻重点全部放在了陆地战场上，结果太平军的攻势虽因此有所削弱，然而靠着在陆地上的绝对优势，却还是照样把上海吴军逼得喘不过气来。
终于，在经过了连续多日残酷激战之后，太平军终于
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