如果无法晋级，据《米兰体育报》估计，球队至少将损失2500W美元。
这两个月的米兰着实不好过。
无论是欧锦赛预赛，还是亚洲区九强赛，亦或是南美洲区的预选赛，再加上不断的伤病，让米兰的阵容从赛季初到现在从未完整过。
和切尔西这场对决前的米兰德比中，中场阿尔贝蒂尼旧伤复发，医生建议他休息两个星期；阿亚拉也刚刚才从阿根廷回来，但由于长途飞行的原因，阿根廷后卫在后防线上频频失误，让人经常联想到98年世界杯中欧文的进球。
虽然新赛季的首回合德比米兰2比1客场取胜，但是对阵拉齐奥的4比4让球队丧失了大部分精力与活力。在这个时刻，欧冠成绩的低迷加上阵容的不完整直接点燃了队内矛盾，科斯塔库塔在解除禁赛后，在上周末和维罗纳0比0的那场平局中，和中场赫尔维格起了一些小纠纷。
最后一轮小组赛前，马尔蒂尼首次公开回应不和谣言。
“...我不知道这些谣言是从那传出来的，根本就是没有的事。就如我前几天所说的，我们需要的就是一场重大胜利以鼓舞士气。”
“我们必须打一场不平凡的比赛，否则一切都完了。这个赛季我们还未在圣西罗体育场以外的地方取胜，这场比赛我们必须做到，希望土耳其会成为我们取胜的地方。”
然而谁都没想到，伊斯坦布尔没有成为米兰胜利的转折点，反而成功让米兰遭遇了滑铁卢。
11月4日，米兰做客伊斯坦布尔。
AC米兰戏剧性地被加拉塔萨雷队淘汰出局，主教练扎切罗尼几乎被这个事实击昏。
“前一分钟还将晋级希望握在手中，下一分钟却什么都没有了，这实在让人难以接受！”赛后扎切罗尼一脸沮丧地对对意大利电视台的记者说道。
的确，这场比赛令所有米兰球迷难受。
前86分钟，米兰还2比1领先。并且从另外一边赛场传来消息，切尔西已经领先柏林赫塔两球，眼看晋级资格就要拿到手。
但不知为何，米兰依靠球员提气好不容易积攒起的一丝气运在最后五分钟里消失殆尽。
加拉塔萨雷在最后五分钟里的连入两球令所有米兰球迷瞠目结舌，当黑色五分钟降临时，所有米兰球迷都泣不成声。
巧合的是，正在和巴林做最后一场决战的中国队，刚刚好4比0大胜对手。
2比3的结果意味着米兰连退一步参加联盟杯的资格都没
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