同年九月，沛城被攻破，刘备的妻儿再次被吕布俘虏，刘备孤身一人仓皇逃走。十月，刘备在梁国边境与曹操相遇，随即与曹操联手，共同进攻吕布。吕布兵败被擒后，刘备以丁原、董卓皆被吕布背叛之事，劝说曹操将吕布处死，终除心腹大患。
曹操收服臧霸之后，曾命刘备前去，让臧霸献上昔日背叛自己的徐翕、毛晖二人首级，臧霸重情重义，不肯做出此等不义之事，恳请刘备代为向曹操求情。刘备感念臧霸忠义，从中斡旋，终让曹操赦免徐、毛两人。
此后，刘备随曹操返回许都，被封为左将军。曹操对刘备礼遇有加，恩宠甚厚，出行时同乘一车，落座时同坐一席，一时之间，刘备在许都地位显赫。
建安四年（公元199年），车骑将军董承受汉献帝衣带诏，暗中联络刘备与偏将军王子服、长水校尉种辑、议郎吴硕，密谋诛杀曹操。众人尚未发难，一日曹操与刘备闲谈，忽然从容说道：“当今天下，能称得上英雄的，唯有你我二人。袁绍之流，根本不值一提。”刘备正在用餐，听闻此言心中大惊，手中筷子不觉掉落地上。恰逢此时天上惊雷炸响，刘备借机掩饰道：“圣人曾说，迅雷烈风，必使人神色变动，此言果然不虚。一声惊雷，竟让我受惊至此。”巧妙化解了尴尬，也掩藏了心中的谋逆之意。
不久后，袁术欲从下邳北上投奔袁绍，曹操命刘备督领朱灵、路招率军出征，前往下邳截击袁术。刘备得此脱身良机，当夜便率军火速东行。程昱、郭嘉得知后，再次劝说曹操追回刘备，曹操幡然醒悟，派人追赶，却早已来不及。袁术无法通过下邳，进退两难，不久后便病亡。
刘备抵达下邳后，打发朱灵等人率军返回许都，随即趁机诛杀徐州刺史车胄，留关羽镇守下邳，自己重回小沛。昌豨率先起兵反叛曹操，徐州境内诸多郡县纷纷响应，刘备兵力迅速扩充至数万人。他又派孙乾北上联络袁绍，袁绍随即派遣骑兵前来相助。曹操命刘岱、王忠率军攻打刘备，却久攻不下。刘备对刘岱等人放言道：“像你们这样的将领，即便前来，也奈何不了我，若是曹公亲自前来，胜负犹未可知。”
建安五年（公元200年）正月，衣带诏之事败露，董承等人尽数被曹操诛杀。此时曹操大军正与袁绍对峙于官渡，曹操却力排众议，认为刘备是人中豪杰，若不及时铲除，必成心腹大患，遂亲自率军东征刘备。刘备猝不及防，大败而逃，部将夏侯博被曹军擒获，妻儿也再次落入曹操手中。曹军随后进攻下邳，关羽为保刘备家眷，被迫暂降曹操。
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